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科研成果

劉建全博士在銀催化異氰方面取得新進展

發布者:卜士湞發布時間:2019-06-19瀏覽次數:673

異氰及其衍生物被廣泛地應用于有機化學、生物醫藥、組合化學等領域,更是構建一些生物活性分子和復雜天然產物的有效模塊ag亚游娱乐官网官网。它們參與的反應通常具有分子骨架多樣性,較高的官能團兼容性,高度的化學、區域和立體選擇性ag亚游娱乐官网官网。因此ag亚游娱乐官网官网,它們的研究受到了化學工作者們的青睞并被廣泛報道。其中,異氰的[3+2]偶極環加成反應是一類較為典型和理想的路徑,用于構建生活活性分子。但是此類方法反應模式單一,選擇性單一,只能得到單一的目標產物,進而不能實現產物的多樣性。近期ag亚游娱乐官网官网,本課題組以銀鹽作為催化劑,在催化異氰化學構建稠環和雜環方面取得新進展。

1. 課題組分別利用銅鹽與銀鹽為催化劑,首次實現了異氰與重氮鹽的選擇性[3+2]環加成反應ag亚游娱乐官网官网,高效的地合成了系列1,3-雙取代-1,2,4-三氮唑與1,5-雙取代-1,2,4-三氮唑ag亚游娱乐官网官网。該策略成功解決了簡單原料之間反應效率低等問題ag亚游娱乐官网官网。該反應底物范圍很寬泛,即使底物含有活潑官能團也無明顯影響。相關結果發表在Org. Lett. 2018, 20, 6930 (A3, IF: 6.492).

ttps://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.8b03069

2. 本課題組利用AgMOF為催化劑,成功地實現了異氰與酰氯的選擇性[3+2]環加成反應,高效的地合成了系列2,5-雙取代惡唑衍生物。該策略成功解決了異氰與酰氯反應模式單一,產物單一ag亚游娱乐官网官网,底物范圍局限大等問題。相關結果發表在ChemCatChem., 2019,doi:10.1002/cctc.201900965. (SCI 二區ag亚游娱乐官网官网,IF: 4.674)

ttps://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cctc.201900965

3. 本課題組利用氧化銀為催化劑,實現了鄰羥基/氨基的鄰多炔底物與異氰的反應,成功地構建了一系列活性分子苯并呋喃-吡咯與吲哚-吡咯骨架。該反應分別經歷了5-endo-dig環合作用與[3+2]環加成過程,最終再經氧化得到目標產物。相關成果發表在J. Org. Chem. 2019ag亚游娱乐官网官网,doi: 10.1021/acs.joc.9b00528。(A4, IF: 4.805, Featured as Cover

ttps://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.9b00528

4. 本課題組利用氟化銀為催化劑,實現了鄰炔基炔丙醇與異氰的串聯反應,成功地構建了一系列苯[b]芴衍生物。該反應成功突破了傳統方法在合成苯[b]芴存在的一些局限性(例如:預構建聯烯中間體收率低,反應條件苛刻等)ag亚游娱乐官网官网。該反應首先經歷了鄰炔基炔丙醇與異氰1,1-插入ag亚游娱乐官网官网,氧遷移過程生成聯烯中間體,隨后聯烯經D-A反應得到最終產物ag亚游娱乐官网官网。相關成果發表在Adv. Synth. Catal.,2019, 361, 1543.A4, IF: 5.123

ttps://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/adsc.201801344

劉建全博士自20167月進入江蘇師范大學以來,以第一作者或通訊作者在Org. Lett;Adv. Synth. Catal;J. Org. Chem;ChemCatChem等期刊發表SCI論文16篇;主持國家自然科學基金青年項目1項,江蘇省自然科學基金青年項目1項,東北師范大學開放性課題1項。2018年獲吉林省百篇優秀博士論文、2018年吉林省科技進步一等獎以及2018年瑞典The Wenner-Gren Foundation。


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